La primera temporada de la serie de televisión Gossip Girl, relata el regreso inesperado de Serena van der Woodsen a Manhattan, Upper East Side, luego de una misteriosa desaparición durante un año. Durante este tiempo ella estuvo en un internado en Connecticut. Serena, al principio, no es muy bien recibida por su mejor amiga, Blair Waldorf, quien había quedado perpleja después de que su amiga se hubiera ido sin avisar, y además se entero de que su novio se había acostado con ella. En el colegio, Blair asumió el cargo de Abeja Reina que antes le pertencia a Serena, teniendo a un sequito de estudiantes tras sus órdenes. Más tarde, Serena conoce a Dan Humphrey, un chico de Brooklyn, con quien comienza una relación. Al mismo tiempo, el padre de Dan, Rufus, y la madre de Serena, Lily, deciden reavivar su relación que había acabado hace 19 años. Debido a que Blair publicara un inexistente secreto de Serena a todos, su hermano, Eric van der Woodsen, le confiesa a Blair que él había intentado suicidarse y por eso Serena se encontraba visitando un centro de rehabilitación, por lo que Blair decide perdonar a Serena.
Por otro lado está la hermana de Dan, Jenny Humphrey que intenta ser parte del Upper East Side, del cual su hermano huye. Blair quiere reconquistar a Nate sin embargo el amor no vuelve a encenderse, por lo que se acuesta con Chuck Bass, un mujeriego y el mejor amigo de Nate Archibald . Chuck comienza a tener sentimientos verdaderos por Blair, por lo que comenzará a chantajearla para continuar su relación o sino le dirá a Nate lo que hay entre ellos. A lo largo del año, Serena y Dan continúan su relación y cada vez se enamoran más, a pesar del regreso de la mejor amiga de Dan, Vanessa Abrams, quien estaba enamorada de él.
El drama comieza cuando Gossip Girl, publica que Blair había dormido con dos hombres (Chuck y Nate) en una semana, y todo es confirmado por Jenny. Su deseo de pertenecer al mundo del Upper East Side es tan fuerte que comienza una gran pelea con Blair para ganar el cargo de Abeja Reina.
Nate y Chuck se enfrentan en pleno colegio, terminando con la reputación de Blair y ésta es "destronada" de su cargo de Abeja Reina, dejando a Jenny a cargo. Sin embargo, Blair recupera su trono por medio de la blogger. En el cierre del tercer año de secundaria, Dan y Serena comienzan a tener problemas, debido a que Georgina Sparks, empieza a chantajear a Serena con contarles a todos sus amigos su pasado. Por su parte, Vanessa comienza una relación con Nate y logran entenderse muy bien. Serena le cuenta la verdad a Blair, Chuck, Nate y más tarde a Dan, pues ella escapó de Nueva York debido a que tuvo algo que ver con la muerte de un joven que se encontraba con ella al consumir drogas. Mientras tratan de arreglar su relación, Dan es incapaz de perdonar las mentiras de Serena y los "mundos" que los separan, por lo que decide terminar su relación en la boda de Lily y Bart. Vanessa y Nate terminan su relación ya que Nate no se encuentra preparado para tener una novia después de lo que pasó con su padre. Blair y Chuck, tras la boda, comienzan una relación, pero terminan cuando Chuck no se encuentra preparado para estar con ella.
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